Le groupe a vu le jour en 1996 à Ajax en Ontario le 41e jour de l'été, c'est de là que vient leur nom "Sum 41", Sum étant en anglais le diminutif du mot summer signifiant "été". Composé initialement de Deryck Whibley (guitare et chant) et Steve Jocz (batterie), la formation est complétée par le recrutement de Dave Baksh (guitare) et de Jason McCaslin (basse). Les membres du groupe sont alors âgés en moyenne de 16 ans et s'attachent d'un pseudo : Bizzy.D (Deryck), Stevo 32 (Steve), Dave Brownsound (Dave) et Cone (Jason).
Après plusieurs spectacles et premières parties de concert dont Blink 182, ils signent en 1999 avec le label Canadien Aquarius pour le Canada, et Island Records pour les États-Unis. Ce sera Universal qui sera chargé de la distribution.
Ils sortent leur premier album Half Hour Of Power en juin 2000. Cependant, l'album se vend peu, mais leur donnera l'occasion d'effectuer une tournée aux États-Unis. En effet, Sum 41 assura la 1ère partie de groupes très connus : Blink-182 et The Offspring, entre autres.
Après plusieurs mois sur la route et une notoriété qui ne fait qu'augmenter, ils retournent en studio avec le producteur Jerry Finnbad afin d'enregistrer All Killer, No Filler sorti en mai 2001. 3 millions d'exemplaires de All Killer, No Filler sont vendus en une dizaine de mois.
Sum 41 sort l'album Does This Look Infected? en novembre 2002, avec le retour du producteur Greig Nori, un album qui mélange aussi bien des chansons rock tel que Still Waiting (Dont le clip parodie un titre du groupe "The Strokes"), The Hell Song et Billy Spleen, un CD qui comporte également une partie vidéo Cross the T's and Gouge the I's, bonus consacré au groupe Pain for Pleasure). Ils entament alors une tournée mondiale pour promouvoir leur dernier album.
En octobre 2004, Sum 41 sort l'album Chuck (titre hommage à leur sauveur du Congo où ils étaient présents pour tourner un documentaire sur la vie des enfants victimes de la guerre pour l'organisation Canadienne WAR CHILD, représentant de l'ONU : Chuck Pelletier). Sum 41 dénonce dans ce nouvel album les agissements de la société de consommation et des États-Unis.
En 2006 Dave Baksh quitte le groupe (de manière amicale officiellement), et monte son propre groupe "Brown Brigade". Il explique qu'il ne pouvait pas exprimer toute sa créativité au sein du groupe. Le groupe tournera officiellement maintenant à 3 membres, plus un guitariste pour les Lives & prestations TV.
Leur 5ème album est sorti le 24 juillet 2007 aux États-Unis, le 23 juillet pour la France, il s'appelle Underclass Hero.
Un 6ème album est en préparation.
Le guitariste Tom Thacker du groupe Gob, qui remplacait Dave Baksh pour les lives, fait officiellement partie du groupe. Son surnom au sein du groupe est Brown Tom.
